Petenis nomor lima dunia Tsitsipas kalah 7-6 (9/7), 7-5 dari petenis Chili Nicolas Jarry, peringkat 28 dunia.
Ini menandai kali ketiga berturut-turut petenis Yunani tersebut tersingkir di babak kedua turnamen pemanasan Wimbledon itu.
Sementara itu, favorit tuan rumah Alexander Zverev mengalahkan petenis Kanada Denis Shapovalov dengan dua set langsung 6-2, 6-4.
Zverev, peraih medali emas Olimpiade berusia 26 tahun, mencapai final Halle pada 2016 dan 2017 tetapi kalah dari Roger Federer pada kedua kesempatan tersebut. Dia selanjutnya akan menghadapi Jarry.
Medvedev mengalahkan petenis Serbia Laslo Djere 6-3, 6-7 (5/7), 6-3. Petenis nomor tiga dunia itu mengatasi kekalahan di set kedua yang ketat untuk menang dengan mudah.
"Rumput sangat sulit bagiku," kata Medvedev, seperti disiarkan AFP, Kamis.
"Anda sebenarnya bisa memainkan pertandingan yang sempurna dan kalah dalam dua tie-break, jadi ini sedikit aneh bagi saya."
Baca juga: Tsitsipas sebut kekuatan mental dan fisik kunci menang di French Open
"Ketika saya melihat pemain top seperti Roger Federer, dari satu sisi mereka bisa terlihat seperti alien tapi Anda mencoba untuk melihat yang terbaik dari mereka, dan bagaimana mereka mampu di permukaan ini, di mana terkadang sulit untuk mengalahkan siapa pun, untuk memiliki begitu banyak gelar Wimbledon, Halle, apapun itu."
"Ini luar biasa dan itulah yang saya coba tonton. Senang menang dan menantikan pertandingan berikutnya."
Mantan petenis nomor satu dunia dan juara US Open 2021 itu menjadi runner-up di lapangan rumput Halle pada 2022, kalah dari Hubert Hurkacz dalam dua set langsung di final.
Dalam kariernya sejauh ini, Medvedev sangat berjuang di lapangan rumput. Dia belum pernah mencapai perempat final di Wimbledon.
Dia selanjutnya akan menghadapi unggulan kedelapan asal Spanyol Roberto Bautista Agut.
Dia melewatkan turnamen tahun lalu di All England Club karena larangan bagi petenis Rusia dan Belarus berkompetisi di Wimbledon.
Medvedev telah memenangi lima gelar ATP tahun ini, tetapi dikalahkan oleh Sebastian Korda di babak ketiga Australian Open dan tersingkir di babak pertama French Open untuk kelima kalinya dalam tujuh penampilan.
Baca juga: Medvedev tantang Tsitsipas di semifinal Italian Open
Baca juga: Tsitsipas ingin berhenti tidur siang usai tersingkir dari French Open
Pewarta: Arindra Meodia
Editor: Teguh Handoko
Copyright © ANTARA 2023
